六氯乙烷(Hexachloroethane,C?Cl?)是一种完全氯代烷烃,分子量236.74 g/mol,为无色至白色菱形晶体(工业品常呈淡黄色),具有类似樟脑的刺激性气味。其熔点186-187℃(升华温度185℃),密度2.091 g/cm3(25℃),几乎不溶于水(0.005 g/100 mL),易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。化学性质表现为高度稳定性和特殊反应活性:在常温下对酸、碱稳定(pH 2-12范围内分解率<1%),但在高温(300℃以上)或金属催化下可发生脱氯反应,生成四氯乙烯等产物(转化率>95%)。其独特电子结构(C-Cl键能326 kJ/mol)使其在紫外光照射下(λ=254 nm)可均裂生成三氯甲基自由基,量子产率达0.65。该化合物在生物体内代谢主要经谷胱甘肽结合途径,半衰期约15天。
六氯乙烷的核心优势在于其多功能化学特性。作为高效氯化剂,在有机合成中可实现芳环的选择性氯代(邻位取代选择性>90%),比四氯化碳的反应收率提高40%。在冶金领域用作铝镁合金熔炼的除气剂,每吨金属仅需0.5kg即可使气孔率降低80%,效果优于六氯苯。其烟雾生成特性(1g产生650L烟雾)使其成为 异的军事烟幕剂之一,遮蔽能力是钛白粉的3倍。相较于其他氯代烃(如四氯化碳),其优势包括更高的热稳定性(分解温度450℃)、更低的挥发性(25℃蒸汽压0.12 mmHg)以及更可控的自由基反应活性(引发效率比过氧化苯甲酰高20%)。在环境修复方面,纳米级六氯乙烷/铁粉体系对PCBs的降解效率达99.9%(半衰期<2h),比零价铁单独使用快100倍。新型应用中发现其作为电解质添加剂可使锂硫电池循环寿命延长至800次(容量保持率>80%),在能源材料领域展现出独特价值。
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