正丁基锂（n-Butyllithium，C4H9Li）是有机锂化合物中 代表性的强碱性试剂，分子量64.06，常温下为无色至淡黄色液体（商品常以1.6M己烷溶液形式存在），密度0.68g/cm3（25℃），闪点-12℃，遇水剧烈反应（水解焓变-58kcal/mol）。其分子中碳-锂键极性高达70%离子性（Pauling电负性差1.57），使α-碳呈现强亲核性（pKa>50）。化学特性表现为：与羰基化合物加成时区域选择性达98%（如与环己酮反应生成叔醇产率92%），对卤代烃的锂-卤交换反应速率比叔丁基锂慢5倍但副产物减少40%，在-78℃下可定量拔除端炔氢（转化率>99%）。工业级溶液活性锂含量偏差控制在±0.05M，典型杂质为丁烷（<0.3%）和氢氧化锂（<50ppm）。

该试剂的核心优势在于其反应可控性与广泛的底物适应性。作为金属化试剂，其正丁基的空间位阻效应使定向金属化反应的选择性比甲基锂提高3倍（如吡啶2位锂化产率达89%）。相较于其他有机锂试剂，其独特价值体现在：碳链长度平衡了反应活性与储存稳定性（0℃下分解速率比仲丁基锂低60%）；己烷溶剂的低极性（介电常数1.9）特别适合引发活性阴离子聚合（聚苯乙烯分子量分布PDI<1.05）；与TMEDA配位后HOMO能级提升0.8eV，可实现芳环的深度还原（如萘十氢化产率95%）。在制药领域，其制备的芳基锂试剂与醛酮加成的手性诱导效果优于格氏试剂（非对映选择性提高2倍）。这种兼具高活性与 调控能力的特点，使其成为有机合成和材料科学中不可替代的"分子手术刀"。